Khi mà thể loại hip-hop đã trở thành một xu hướng phổ biến hơn bao giờ hết, ranh giới giữa những gì là hip-hop và những gì không phải đã trở nên mờ nhạt. Tuy nhiên, có một yếu tố cơ bản đã giải thích sự phát triển và tiến hóa của phong cách hip-hop: Đó là quan điểm hay góc nhìn.

Hip-hop là một nền văn hóa; Nổi lên từ khu phố Bronx ở New York, lối sống hip-hop, âm nhạc, DJ, các điệu nhảy hay graffiti là những yếu tố đã mang đến một lối thoát khỏi vô số các hiện thực xã hội, kinh tế, chính trị và văn hóa kể từ những năm 70 của thế kỷ trước. Nguồn gốc của hip-hop bắt nguồn từ những thời điểm đó và thời trang đã phản ánh phong cách đường phố mà giới trẻ ở Bronx từng sở hữu, chẳng hạn như áo khoác bomber, những bộ đồ thể thao và những đôi sneaker có dây giày quá khổ.

Những thương hiệu như Puma, Chuck Taylors và Pro-Keds đã thống trị thị trường sneaker nói riêng và thời trang nói chung với những bộ quần áo rộng thùng thình; Thời trang của thời đại này đã pha trộn khéo léo với những bộ đồ bình dân đường phố, dễ tiếp cận nhưng khi mặc lại phất lên những dấu ấn riêng mà giới trẻ thời điểm đó luôn có thể dễ dàng khám phá những cách mới để mặc nó một cách tự hào; Mọi người đều có thể tự tạo ra những dấu ấn của riêng mình thông qua thời trang hip-hop.

Tới nửa thế kỷ sau, thời trang hip-hop dù chắc chắn đã là xu hướng chủ đạo hơn, nhưng phần lớn vẫn gần như không thay đổi sau từng đó năm khi mà những outfit năng động và những đôi sneaker vẫn chiếm ưu thế, thậm chí với những lần hợp tác gần đây giữa các nghệ sĩ hip-hop và các thương hiệu quần áo thể thao hàng đầu. Tuy nhiên, một kỷ nguyên mới của hip-hop và thời trang cao cấp thực sự đã mở ra khi các nghệ sĩ hip-hop trở nên nổi tiếng trong thế kỷ 21. Theo một cách nào đó, điều này đã làm mờ ranh giới giữa thứ được coi là thời trang hip-hop cổ điển và phong cách chủ đạo ngày nay, nhưng hãy nhớ hip-hop không chỉ là một phong cách thời trang mà còn là cả một nền văn hóa; Người mặc quần áo khiến outfit trở nên hip-hop chứ không phải ngược lại, bạn luôn có thể mặc những gì mà bản thân muốn mặc.

Thời trang hip-hop thực chất đã là một phần của cuộc sống thành thị trước cả khi hip-hop bắt đầu. Khi các nghệ sĩ bắt đầu thu hút được sự chú ý rộng rãi hơn vào cuối thế kỷ 20 và đầu thế kỷ 21, ý tưởng về thời trang hip-hop đã trở thành xu hướng chủ đạo, nhưng trên thực tế, nó lại gây chú ý nhờ vào cách ăn mặc của giới trẻ thành thị. Hip-hop như một nền văn hóa bắt đầu ở các khu phố của Bronx ở New York vào những năm 1970 tại các bữa tiệc tại gia, thời điểm mà những DJ thời kỳ đầu như DJ Kool Herc và Grandmaster Flash đã chơi những đoạn soul và funk nhấn mạnh vào tiếng trống và bassline.

Với phong cách âm nhạc tiệc tùng mới hay những bước nhảy phá cách là khía cạnh đầu tiên của văn hóa bùng nổ. Các rapper nhanh chóng nhảy vào để giữ cho đám đông kéo dài suốt đêm. Những ví dụ ban đầu về sự bùng nổ của những bữa tiệc như này có thể kể tới như Sugarhill Gang và Bounce music của New Orleans những năm 1980. Mặc dù hip-hop chắc chắn bắt nguồn từ cuộc sống đường phố và theo một số cách, hoàn toàn trái ngược với disco, nhưng một số khía cạnh của disco đã ảnh hưởng đến nó. Các nghệ sĩ hip-hop lớn ngày nay đã công nhận DJ Hollywood của khu Harlem là rapper rhythmic đầu tiên nhưng thực chất ông đã đã rap trên các bản nhạc disco. Và bên cạnh ảnh hưởng rap thuần túy của ông thì, một yếu tố khác của văn hóa hip-hop cũng đã ảnh hưởng từ disco là thời trang, khi mà mọi người sẽ ăn mặc đẹp nhất để dự tiệc tại các câu lạc bộ và những người trẻ tuổi ở các khu dân cư có thu nhập thấp đã áp dụng phong cách này tại các bữa tiệc của khu phố. Và có thể nói không có một cá nhân hay nhóm nhạc nào đã bắt đầu thời trang hip-hop. Thay vào đó, mỗi rapper và DJ đã mang phong cách riêng của mình đến các bữa tiệc, cũng như các nhóm nhảy đã chọn những trang phục mang những đặc trưng khác nhau làm đồng phục để phân biệt với đối thủ. 

Các nhóm nhạc hip-hop thời kỳ đầu như Grandmaster Flash & the Furious Five hay Cold Crush Brothers, đã nắm bắt khía cạnh sân khấu của disco với thời trang của họ và diện lên những bộ trang phục hở vai cùng những đôi bốt cao ngang gối để biểu diễn. Melle Mel của Furious Five cũng đã thừa nhận rằng những bộ trang phục bằng da kỳ quặc của nhóm có giá 1.000 đô la mỗi chiếc và một thợ may phải đã chăm chút cho vẻ ngoài của họ. Vào đầu những năm 1980, các nghệ sĩ được hỗ trợ bởi Russell Simmons như Kurtis Blow và Run-DMC cũng đã xuất hiện bảnh bao trong những bộ vest nhung mang đặc trưng của riêng họ. Nhưng phong cách hip-hop cổ điển mà người ta có thể nhận ra ngày nay đã được Run-DMC khởi sinh khi họ bắt đầu sử dụng những chiếc áo khoác thể thao kẻ sọc (track jacket) của Adidas trở thành những trang phục dạo phố hàng ngày.

Run-DMC có thể được gọi là The Beatles của hip-hop với phong cách hip-hop đặc trưng hướng về họ; Nhóm đã biểu diễn track “My Adidas” trước hàng nghìn người, đặc biệt trong đó có ông lớn của một công ty tại Madison Square Garden và từ đó thỏa thuận đầu tiên giữa một thương hiệu thời trang thể thao hàng đầu và những nghệ sĩ hoàn toàn không liên quan tới thể thao đã được ký kết. Thỏa thuận triệu đô này đã gắn kết mãi mãi giữa thời trang hip-hop và trang phục thể thao, giúp Run-DMC trở thành những nghệ sĩ đầu tiên chinh phục Adidas với dòng giày thể thao và bộ đồ thể thao của riêng mình. Tuy nhiên, trang phục thể thao chỉ là một khía cạnh của thời trang hip-hop khi một lĩnh vực khác thời trang cao cấp, cũng bắt đầu hòa nhập vào văn hóa vào những năm 80.

Daniel “Dapper Dan” Day, một ông vua hàng nhái xa xỉ đến từ Harlem, đã mở xưởng may của riêng mình vào năm 1982, ông đã vươn lên dẫn đầu bằng cách kết hợp các nhãn hiệu thời trang cao cấp và kiểu dáng bóng bẩy vào trang phục đường phố và các thiết kế của ông đã được mặc bởi những tên tuổi như Big Daddy Kane, LL Cool J và Biz Markie.  Sự kết hợp giữa phong cách Black New York và các thương hiệu xa xỉ của Dan mặc dù chúng đã khiến ông gặp rắc rối về pháp lý vào những năm 90 vì là hàng nhái, nhưng ngày nay vẫn đã được công nhận là tuyệt tác, ngay cả bởi chính những thương hiệu từng cho rằng những đổi mới của ông là đạo nhái rẻ tiền. Dapper Dan đã nhận ra rằng thời trang cao cấp là một khái niệm rất lớn, ngay cả ở Bronx, Brooklyn, Harlem và Queens. Ông là nhà thiết kế đầu tiên dám dán nhãn hiệu Louis Vuitton lên những món đồ như mũ lưỡi trai thay vì ví và điều này đã thu hút những khách hàng của ông, những người muốn nhãn hiệu thời trang cao cấp trên các sản phẩm mang tính đại diện hơn cho trang phục thường ngày của họ. Và tới gần đây, bộ sưu tập hợp tác giữa Gucci-Dapper Dan, được Gucci phát hành vào năm 2019.

Dapper Dan cũng được biết đến với chủ nghĩa lấy người Mỹ gốc Phi làm trung tâm trong những năm 80 và 90, để tôn vinh di sản của họ, những nghệ sĩ hip-hop da màu với các hoa văn đậm, màu sắc tươi sáng, hình in đậm chất châu Phi hay vải Kente cùng những món trang sức nặng. The Jungle Brothers, De La Soul và A Tribe Called Quest đã nhấn mạnh về niềm tự hào của người da màu với lời nhạc tích cực trong các bài hát của họ hay diện lên mình với những bộ trang phục đậm chất châu Phi. Cũng như việc các loại hình nghệ thuật đang phát triển, thập niên 80 trở thành một thời gian đặc biệt để thử nghiệm với các phong cách mới đa dạng và thay đổi của thời trang hip-hop.

Tùy thuộc vào khu vực lân cận hay phong cách cá nhân của một người đã xuất hiện một loạt các mặt hàng thời trang hip-hop như giày lười Clarks, quần da cá mập, kính Cazal and Kangols đã thống trị tại Brooklyn, trong khi người dân Harlem nổi bật với bộ tracksuit bằng nhung và những đôi sneaker cùng thương hiệu. Với giới trẻ ở khu Bronx, họ pha trộn phong cách giữa Brooklyn và Harlem với quần jean, sneaker, áo hoodie và áo phông.

Thời trang hip-hop trong những năm 90 tiếp nối bước chân đa dạng của thập kỷ trước, khi mà Hip-hop đã nhanh chóng trở thành xu hướng chủ đạo thông qua truyền hình và đặc biệt là MTV. Các nhóm nhạc R&B như Boyz II Men đã tạo nên phong cách hip-hop của riêng họ và MC Hammer đã khiến chiếc quần harem khét tiếng của mình trở thành xu hướng. Notorious B.I.G. đã giới thiệu sản phẩm dệt kim Coogi của Úc đến đến cộng đồng với những chiếc áo len rực rỡ và táo bạo tràn ngập trên đường phố. Ngoài ra những chiếc áo phông trắng ngoại cỡ, tracksuit và giày thể thao hay những đôi bốt Timberland, áo flannel và chiếc denim, quần jean và quần yếm đã tiếp tục đóng vai trò không thể thiếu cho một tủ quần áo hip-hop. 

Cross Colours, một trong những thương hiệu hip-hop đầu tiên do người Da đen làm chủ đã được thành lập sau khi người sáng lập của nó đến thăm New York từ California và nhận thấy xu hướng mặc quần jean quá rộng từ 4 đến 5 cỡ. Carl Jones đã nhận ra rằng anh có thể đáp ứng nhu cầu về quần jean rộng thùng thình và bắt đầu sản xuất những chiếc quần như vậy với phần eo nhỏ hơn để người mặc có thể bỏ qua những chiếc thắt lưng to bản. Các nghệ sĩ và người nổi tiếng da đen như TLC, Snoop Dogg, Muhammad Ali, Jamie Foxx, Magic Johnson và Stevie Wonder đã đại diện cho thương hiệu này và công ty đã kiếm được 100 triệu đô la trong bốn năm đầu tiên.

Với sự phổ biến của gangsta rap vào những năm sau đó, các nhóm bờ Tây nước Mỹ như NWA đã bắt đầu sử dụng khăn bandana, biểu tượng màu sắc của các băng đảng LA. ngoài ra Public Enemy cũng đã mang đến phong cách quân đội hơn cho thời trang hip-hop. Sự xâm nhập của gangsta rap vào văn hóa Mỹ nói chung cũng đã từng dẫn đến việc Adidas tách khỏi hip-hop, nhường chỗ cho một thương hiệu mới nổi.

Khi Nike support và hợp tác cùng ngôi sao NBA Michael Jordan vào những năm 80, nó đã ảnh hưởng đến toàn bộ nước Mỹ, đặc biệt là với người da màu và họ đã bắt đầu sử dụng Air Jordans như một xu hướng hip-hop và nó đã thay đổi thế giới thời trang mãi mãi. Cánh cửa đột nhiên rộng mở cho những thỏa thuận hợp tác của những người nổi tiếng với các dòng quần áo năng động. Các ngôi sao hip-hop cũng đã sử dụng áo khoác và mũ lưỡi trai của Starter, một thương hiệu thường hợp tác với các đội thể thao chuyên nghiệp. Áo thi đấu và áo hoodie của những nhà vô địch thể thao cũng xuất hiện vào thời điểm này. 

Vào đầu những năm 2000, sau khi hip-hop trở thành nền văn hóa chính thống của Mỹ và được đón nhận nồng nhiệt, thị trường trở nên bão hòa với quần áo hip-hop, đặc biệt là từ những dòng riêng của các rapper, thậm chí các chuyên gia thời trang và tiếp thị đã tin rằng nó sụp đổ do sự cạnh tranh và thiếu sự bền bỉ. Nhưng dòng thời trang Sean John của P. Diddy lại nổi bật hơn bao giờ hết; Nó phức tạp hơn, pha trộn thời trang thành thị với thời trang cao cấp. Tới năm 2004, hội đồng các nhà thiết kế thời trang của Mỹ (CFDA) đã trao cho Sean John giải thưởng Menswear Designer và anh đã trở thành người Mỹ gốc Phi đầu tiên đạt được vinh dự cao quý này, góp phần đưa thời trang hip-hop dần trở lại đỉnh cao. Quần áo rộng thùng thình của các nghệ sĩ thập niên 80 và 90 ngày càng phổ biến trở lại.

Nhưng với những nghệ sĩ mới như Lil Wayne, 50 Cent, Eminem và Ludacris đã mang tới phong cách xăm hình kín người và đeo những chiếc vòng cổ đã thay thế dây chuyền vàng. Băng thấm mồ hôi, khăn quấn đầu, mũ lái xe tải và mũ lưỡi trai dần thống trị. Trong khi đó, Nike Air Force 1 đã trở lại đỉnh trên thị trường giày thể thao và vào năm 2009, Nike đã phát hành Air Yeezy 1 cùng với Kanye West. 

Dù quan điểm của mọi người về Kanye West là gì, vẫn không thể phủ nhận rằng anh đã đóng một vai trò quan trọng trong thời trang hip-hop trong những năm 2010; Vào 2013, sự hợp tác của Kanye với hãng thời trang Pháp A.P.C. đã ra mắt bao gồm "áo phông hip-hop" màu trắng trơn và tới 2015, anh đạt được  thỏa thuận hợp tác với Adidas để phát hành dòng sneaker Yeezy sau khi cắt quan hệ với Nike. Sau đó, Kanye và Jay-Z đã tiếp tục diện lên phong cách gọn gàng hơn được gọi là "proper swag" đã phổ biến ở tới tận ngày nay, và được những nghệ sĩ như A$AP Rocky và Pharrell ưa chuộng. Phong cách này thường bao gồm các những bộ vest được thiết kế riêng hay áo Polo kết hợp với quần jean vừa vặn. Đáng kể đến, A$AP Rocky đã hợp tác với Dior và Calvin Klein vào cuối những năm 2010 và Billionaire Boys Club của Pharrell đã làm mưa làm gió kể từ khi thành lập vào 2003.

Khi hip-hop quay trở lại với thời trang cao cấp thì phong cách này cũng đã mở rộng phạm vi tiếp cận của nó. Vào năm 2017, buổi trình diễn thời trang mùa thu dành cho phụ nữ của Marc Jacobs nổi bật với những bộ đồ thể thao, dây chuyền vàng dày và áo khoác cổ điển mang lại sự hoài niệm những ngày đầu của hip-hop. Marc Jacobs đã chia sẻ về niềm đam mê của ông với thời trang hip-hop, cho rằng nó là cách mặc quần áo thể thao thông thường một cách hoàn hảo nhất.

Bất chấp sự phản đối, ảnh hưởng của Kanye West đối với thời trang hip-hop cho tới nay vẫn mạnh mẽ. Vào năm 2021, việc Kanye cho phát hành một dòng Yeezy mới hợp tác cùng Gap đã khiến trang web của Gap bị sập và chiếc áo hoodie Yeezy đã bán hết veo trong vài phút trong khi chiếc áo puffer không khóa kéo hiện được bán với giá gấp ba lần giá gốc. Và Kanye không chỉ là nghệ sĩ duy nhất làm việc với thời trang; Mặc dù bộ sưu tập giày thể thao Cactus Jack của Travis Scott với Dior hiện đã bị hoãn vô thời hạn, nhưng các ngôi sao khác đã có những dòng sản phẩm mới nhất với các thương hiệu như Cardi B x Reebok; Beyoncé với Adidas; Drake, Kendrick Lamar và Lil’ Nas X với Nike,...

Trong khi một số xu hướng thời trang đến rồi đi, thì hip-hop vẫn luôn xoay chuyển liên tục và phát triển mạng mẹ. Bắt nguồn từ văn hóa nổi loạn, hip-hop đã tiếp tục đẩy mạnh giới hạn, với sự phổ biến rộng rãi và cách ăn mặc ngày càng giản dị, thời trang hip-hop ngày nay với mối liên hệ với thời trang cao cấp dù có thể không còn táo bạo và cách mạng như trước đây nhưng vẫn luôn đứng đầu trong ngành thời trang và rõ ràng nền văn hóa hip-hop đã để lại dấu ấn không thể phai mờ trên nền tảng thời trang toàn cầu.